Im bliżej współczesności, tym częściej dzieje terenów obecnej gminy Siedlce będziemy poznawali nie za pośrednictwem znalezisk archeologicznych, a dzięki świadectwom pisanym. Jeśli zaś chodzi o takie źródła, to najstarszą miejscowością należącą do dzisiejszej gminy Siedlce okazuje się Pruszyn. Ta parafialna wieś była niegdyś najważniejszym ośrodkiem w promieniu kilkunastu kilometrów. Powstała prawdopodobnie pod koniec XIV wieku, a jej założycielem był (też prawdopodobnie) niejaki Jacussio Prusin, czyli z polska rycerz Jakusz Pruszyn, a od jego przydomka nazwano lokowaną na prawie niemieckim wieś. Jakusz, który pieczętował się herbem Rawicz, przybrał z czasem nazwisko Pruszyński, zgodnie ze zwyczajem przybierania nazwiska od rodowej miejscowości.
Potomek Jakusza, Jan Pruszyński ufundował w 1430 roku parafię w Pruszynie, wcześniej bowiem jego gniazdo rodowe należało do parafii zbuczyńskiej, jednej z najstarszych w regionie. Formalnie parafię w Pruszynie erygowano dopiero w 1471 roku, ale z dokumentu fundacyjnego pochodzącego z 1430 roku dowiadujemy się m.in., że na zachód i na południe od Pruszyna położony był las o nazwie Siedliska. Od tego właśnie lasu wywodzona jest nazwa Siedlce. Być może ta osada, którą zamieszkiwali jacyś bartnicy lub drwale, znikłaby w pomroce dziejów, gdyby nie rozwój szlaków komunikacyjnych, które od starożytności są czynnikiem sprzyjającym powstawaniu skupisk ludzkich. Na początku XV wieku obecny trakt brzeski jeszcze nie istniał, a drogę zachód - wschód wyznaczały takie miejscowości, jak Stanisławów, Węgrów, Sokołów Podlaski, Drohiczyn, Brześć. Niemniej ważny był jednak szlak łączący kupiecki Gdańsk i portowy Królewiec z Lublinem i Wielkopolską. Przebiegał on przez Węgrów oraz Łuków, i musiał pokonać rzekę Liwiec. Dogodna przeprawa istniała gdzieś w okolicach Chodowa, być może właśnie tam, gdzie obecnie jest most i skrzyżowanie szosy sokołowskiej z węgrowską.
Na przełomie XV i XVI wieku mieszkańcy terenów tworzących obecnie gminę Siedlce żyli w cieniu rywalizacji 2 szlacheckich rodówwładających sąsiednimi dobrami ziemskimi, czyli pruszyńskimi i siedleckimi. Z rywalizacji zwycięsko wyszły te ostatnie.
W połowie XV wieku Siedlce były już sporą wsią. Pierwsza pisana wzmianka o tej miejscowości pochodzi z roku 1448. Dokument z tą datąwydałwKrakowie sławny kardynał Zbigniew Oleśnicki, protektor nie mniej sławnego kronikarza Jana Długosza. Pod koniec XV wieku Siedlce wchodziły w skład parafii Pruszyn wraz z wsiami: Golice, Żabokliki, Stok, Grabianów, Cielemęc i Wielgorz. Wtedy to Siedlce, Grabianów, Żabokliki i Golice kupił od Jana Pruszyńskiego niejaki Daniel Gniewosz, przedstawiciel możnego rodu wywodzącego się z okolic Radomia, a pieczętującego się również herbem Rawicz. Wieś Siedlce była największą spośród nowo nabytych miejscowości, dlatego też jej nowy właściciel pisał się najpierw jako Gnyewosch de Syedlcze, a następnie po prostu Siedlecki.
O Danielu Siedleckim posiadamy nieco przekazów, jako że sądził się z sąsiadami. Przedmiotem sporów były tereny leżące nad brzegami rzeczki Żytniej, dziś zwanej Muchawką. Rzeczka ta rozgraniczała dobra Daniela od dóbr właściciela Niwisk, sędziego liwskiego Gotarda oraz od ziem dziedzica wsiWołyńce Mikołaja Zaliwskiego. Spory miały charakter niemal międzynarodowy, bowiem ziemie po drugiej niż dobra Siedleckiego stronie Żytniej należały już do Księstwa Mazowieckiego. Stąd też mediacji pomiędzy zwaśnionymi stronami podjęło się wiele ważnych osobistości z Lubelskiego i Mazowsza, m. in. wojewoda lubelski Mikołaj Firlej oraz podkanclerzy Księstwa Mazowieckiego Jakub z Karczewa.
Spierał się także Daniel Siedlecki z okoliczną drobną szlachtą: Grzegorzem z Jastrzębia, Mikołajem z Tworki, Bartłomiejem z Moszczybrodów, Maciejem z Radomyśla, Jakubem Jastrzębskim ze Śmiary oraz Jakubem z Kosiorki.
